「失敗を折り込んだ上で挑戦できる」　スタートアップと大手を経験した社員が語る「永年過渡期」の会社で働く魅力

失敗を称賛できる会社にしたい──。

変化を追い求め、コロナ禍でも力強く業績を伸ばし続ける、クラウドセキュリティサービスの雄、HENNGE。

ワンキャリア編集部では先日、小椋社長に話を聞き、失敗が称賛されるという社風の裏にある、2度会社を潰（つぶ）しかけた経験に迫りました。

・謎のIT企業「HENNGE」誕生秘話──「2度も会社をつぶしかけた」大ピンチが生んだ、失敗を愛する社風とは？

今回は小椋社長が話したことは本当なのか。現場の社員に実態を聞いてみました。取材に応じてくれた今泉さんは、SaaSに魅せられ、転職でHENNGEに入社後、起業し一度は退職、その後再びHENNGEに戻ってくるという変わったキャリアの持ち主です。

IT業界でのキャリアやHENNGEで働く面白さについて聞くうちに、変化を称（たた）え「永遠の未完成」であり続ける同社の文化と、その背後で社員の大胆な挑戦を支える同社の堅実な事業観が見えてきました。

ほとんどのプロジェクトは有機的に生まれる。合言葉は「いいんじゃない？」

──本日はよろしくお願いします。まずは今泉さんの自己紹介がてら、現在のお仕事について簡単に教えていただけませんか？

今泉：よろしくお願いします。そうですね、いくつかあるのですが主に2つでしょうか。まずはHENNGEの屋台骨となっている、セキュリティ統合サービス「HENNGE One」のプロダクト改善ですね。シェアを伸ばし、お客さまに満足していただけるような機能を企画、提案するのがミッションです。もう一つは新規事業を探すことです。

今泉 健（いまいずみ たける）：One Business Development Section／Section Manager
新卒で日系大手SIer（システムインテグレーター）に入社。システムエンジニアとしてさまざまなクライアントのシステム構築を経験した後に、2016年HENNGEに参画。自社サービスの導入支援を経て、サービス基盤移行のプロジェクトを推進。2019年にはSaaS領域で起業し、HENNGEを退職。2020年にHENNGEに再加入。現在はビジネスの拡大に向けたプロダクトの改善、既存の製品と連携した新規事業の創出を行っている。

──なるほど。新規事業を立案する部署があるのでしょうか。

今泉：そういう部署もありますが、私はそこには属さず独立していて、新規事業を担当する部署と連携してプロジェクトを進めています。

──え、独立して動く……って、そういうことをしていいんですか？

今泉：それがHENNGEの面白いところだと思います。みんな部署には所属していて、それぞれのミッションを追っていますが、それ以外の業務やプロジェクトも担当していますね。

──自分の業務以外で何かやりたいことがある場合、どのようなプロセスを経てプロジェクトになるのでしょうか？

今泉：これまたHENNGEらしいのですが、ほとんどのプロジェクトは有機的に生まれます。僕が今やっている新規事業も、最初は雑談というか「こういうこと考えているんですけど、どう思います？」と他の人に話したことから始まっています。そこから簡単な提案書を作って、他の社員に対してぶつけるという感じです。

──部署関係なく、いろいろな人がつながって、新たなプロジェクトが生まれるというわけですね。

今泉：面白いのは、提案すると大体みんな「いいんじゃない？」って言うんですよね。手を挙げた人の意志と熱意が尊重される文化が出来上がっているからだと思います。もちろん、やりたければ何をしてもいいわけではなく、責任を持ってその人がやり切るという前提の下ですが。

そこから、仲間になれそうな人がいたら誘って、巻き込んで、ボトムアップでやっていくことが多いです。

──人を巻き込むという点も含めて、提案者の熱量やコミュニケーション力が試されそうですね。HENNGE Oneのプロダクト改善については、どのようなことをされているのでしょうか？

今泉：既に1,000社以上のお客さまがいらっしゃるので、より価値の高いサービスを提供することや、競合他社との差別化などを企画しています。開発メンバーに競合他社の情報や、お客さまの求めているものを伝えて、プロダクトを改善しています。

就活で大きな後悔、社会人で出会ったHENNGEは「大企業とも対等にビジネスができるベンチャー」

──今泉さんは、新卒では日系大手のSIerに入社されたと聞きました。1社目を選んだ理由を教えていただけませんか。

今泉：就活は、僕の人生の中での大きな後悔なんですけど……。

──え、そうなんですか？

今泉：今の学生の方々を見ると、複数の媒体を見て、インターンに行ったり、Twitterで発信したり、インプットをたくさんしてから就職先を決めていますよね？　僕の場合は、四季報でIT企業の有名なところに応募して、エントリーシート（ES）が通ったところから順番に受けるというやり方しかしていませんでした。

──IT企業に興味を持ったのは、なぜでしょう。

今泉：小学生のころから、PCをいじったりするのが好きでしたし、大学でもIT系の勉強をしました。ちょうどmixiが流行（はや）った時代でしたね。中学生のころは、例えば彼女ができても緊張しながら実家に電話して連絡するしかなかったのが、メールやSNSを通して連絡ができるようになって面白いな、と思っていたことも影響していると思います。

──就活していたときには、HENNGEという会社は知らなかった？

今泉：そうですね、僕のような就活の方法では間違いなくたどり着けませんでしたね。

──HENNGEを知ったのは、社会人になってからというわけですね。

今泉：はい。新卒で入社したSIer時代です。日本マイクロソフトのクラウドサービス「Office 365」などをクライアントに提案する仕事をしていたのですが、そこで連携するサービスの一つとしてHENNGE Oneを提案していました。その関係で、お客さまのところにHENNGEの社員と一緒に出向いていました。

──そのころは別に転職は考えていなかったんですよね。HENNGEの印象はどうでした？

今泉：「尖（とが）った集団」だなと思った記憶があります。当時、僕がいたSIerを含め、大手企業はショボい性能のWindows PCを支給され、持ち出し禁止という環境で仕事をするのが当たり前でした。

でも、HENNGEの社員たちのPCはMac。小さな会社にもかかわらず、大企業のクライアントとも対等に話をしていたのが印象に残っています。ベンチャーでありながら、大企業の事情も分かりつつ、落ち着いた雰囲気もあったので珍しい企業だなと。ベンチャーのギラギラしたところだけだったら、抵抗があったかもしれません。

大手SIerとは全く違う文化は「カオス」。用意されている道は何もない

 ──それからしばらくして、HENNGEに転職したんですよね。

今泉：転職エージェントからスカウトメールが来て、面白そうだと話を聞いたらHENNGEからのスカウトでした。一緒に仕事をしたときに良い印象だったのと、HENNGE Oneというプロダクト自体も好きだったので、転職を決めました。

──実際に入社してみて、どうでしたか？

今泉：一言で言うと「カオス」ですね（笑）。仕組みも何も決まっていなくて、大手にいた僕からすると正直、衝撃的でした。

──衝撃的……。どんなことがあったのでしょう。

今泉：例えば、カスタマーサクセス部門であれば大手の場合、作業手順や作業範囲、説明書などがあり、それに沿って進めるのが通常です。それがHENNGEにはありません。業務は常に改善され続けていますし、メンバー一人一人がベストだと思うことを実行していくカルチャーなので、手順通りに仕事を進めることが求められる大手企業とは勝手が違います。やりにくいと思う人もいるかもしれませんが、この感じが僕は好きですね。

──他に入社してみて良かったと思うことはありますか？

今泉：スタートアップですが、歴史がある会社という点も良いですね。HENNGEは20年以上ビジネスを行ってきた経験がありますから、若いスタートアップにありがちな「大企業の顧客と話がかみ合わず、せっかくの案件を失注してしまう」といった機会損失もありません。スタートアップよりも対応できる顧客数が多く、事業を安定的に成長させることができます。

代表の小椋が「失敗を称賛できる会社にしたい」と言っていましたが、さまざまな領域で社員が安心して挑戦できているのも、この主力事業の着実な成長があるおかげです。あと他に入社して良かったことといえば、英語でしょうか。ちょうどHENNGEが英語を公用語にすると決めて、それが転職の決め手の一つにもなっていましたから。

開発メンバーの半数以上が海外勢。英語を話すことへの抵抗感がなくなった

──英語は入社前から得意だったのですか？

今泉：いいえ、全然（笑）。

──ホントですか!?　英語にアレルギーがある人もいると思いますが、よく飛び込みましたね！

今泉：バカなんでしょうね（笑）。「英語話せたらカッコいいじゃん」という気持ちがきっかけです（笑）。ただ、少子化とグローバル化が今後も進んでいくことを考えると、英語は絶対に避けられないスキルだと思います。

──一体、どうやって勉強したんですか……？

今泉：僕の場合は、一緒に仕事をしている開発メンバーの半分以上が「海外勢」です。彼らと積極的にコミュニケーションを取ることを心がけました。月に一度は技術勉強会があって、その後にピザやケータリングを取って飲み会のようなものをしていたのですが、まずはそこに積極的に参加するようにして、英語を話すことへの抵抗感を減らしました。

──開発の勉強会に今泉さんも参加されていたと。

今泉：いえ、違うんです。HENNGEは勉強会がオープンで、他部署からでも参加していいルールになっています。だから、僕は「英語を勉強しに行くか」って感じで飲み会に参加していましたね。

──それは意欲的ですね。周りはちょっと驚きそうなものですけれど。

今泉：それが、本当にみんないいやつなんですよ。「話せないのが当たり前」として応対してくれます。

──公用語が英語ということで、実際に話す機会はどれくらいあるのでしょうか？

今泉：お客さまに使うことはあまりないですが、社内ではかなり使いますね。特に開発メンバーと接する場合は、英語を使うことがほとんどです。あとは、代表が社内に向けて発信するメッセージも全て英語です。僕としては、英語がやりたいと思って入った部分もあるので、そういう環境があるのは安心します。

起業の後にHENNGEへ出戻り。「ありがとう」と受け入れる懐の深さ

──今泉さんは4年ほどHENNGEで働かれた後、起業されましたよね？

今泉：そうですね。ストック型のビジネスで、かつ継続的な価値をお客さまに提供し続けるというSaaSが好きで、「自分でもやってみたい」と思ったことがきっかけです。

スタートアップのハングリーさと、ギャンブル性を経験したいということもあり、HENNGEを抜けて友人とSaaS領域で起業をしました。

──その後、HENNGEに戻られたのはどういう経緯があったのでしょうか。

今泉：今お話ししたように、起業はギャンブル性が高く、常にアクセルを踏み続ける必要があります。そのときに、家族のことを考えたら自分がコミットしきれないと思いました。そんな心持ちでは、一緒に起業をした友人にも迷惑をかけると思ったので話し合い、僕だけが抜ける形を取りました。

──出戻りというと、少し気まずいイメージがありますが、スムーズにHENNGEに戻れたんですか？

今泉：これが本当にすごいなと思うんですけど、すんなり許してくれました。代表の小椋は「失敗だと思うな。起業したのは挑戦だし、誇ったほうがいい」と言ってくれて、副社長の宮本は「むしろ外で経験を積んできてくれて、ありがとう」と言ってくれました。

──それはカッコいいですね。

今泉：感動しましたね。懐が深いなぁと。起業の経験が買われ、出戻り後はポジションも変わりました。

「永年過渡期」のHENNGE。関われる仕事の範囲が、他の企業とは全く違う

──現在の今泉さんは、営業や開発の間に立って調整するポジションですよね。多くの現場において、営業と開発は対立しがちと聞きますが、大変なことも多いのではないですか？

今泉：おっしゃる通り、営業と開発の思惑が違うことはあります。HENNGEの場合は、ボトムアップでプロジェクトを進めることもあって、両者がすれ違ってなかなか進まないということもあります。

──そういうときに、今泉さんが気を付けていることは、どのようなことでしょうか。

今泉：まずはお互いのことを知ることを心がけています。営業ならば売り上げに貢献することが仕事であり、開発であれば、プロダクトを安定的に運用した上で改善していくことを使命としています。

私の立場は中間に位置しているため、お互いの立場を理解し、双方の思いを伝えた上で、妥協点ではなく、飛躍点を探るように心がけています。また、できる限り具体的に伝えたいので、営業や開発の勉強もするようにしています。

──先日、小椋社長にインタビューしたときは、「HENNGEでは望めば、さまざまな仕事に関われる」とおっしゃっていましたが、今泉さんは実際に働いてみてどう思われますか？

今泉：そうですね。特に僕は、そういうことができていると思います。ただ誤解してほしくないのは、「さまざまなことに関われる＝それぞれの仕事に責任がない」ということではありません。

──個人のわがままが無条件に通るとは限らない、ということですよね？

今泉：はい、むしろ責任を持って仕事をやり遂げることで、さまざまな仕事に関われるようになります。

──皆さん、メインの職務がある中で、他のことにも関わりたいというパワーはどこから湧いてくるのでしょうか？

今泉：上から言われて何かをするのではなく、「俺がやらなきゃダメ」という何でも自分ごとにする文化が、社員みんなに染み付いていると思います。社員も増えて、会社が成長すればするほど、次から次へと新しい課題が見つかります。誰かが「HENNGEは永年過渡期」と言っていたのですが、まさにそうだなと思います。

──永年過渡期！　これは面白いキーワードですね。ただ、変化し続ける環境にい続けるには、やはりパワーが要りますね。

今泉：これを楽しめる人が、HENNGEに向いているのかなと思います。昨年やっていることと、今年やっていることが全然違う、そういうことを楽しめる人じゃないと難しいかもしれません。

HENNGEはスタートアップよりもカオスだ──多様で抽象的な問いに向き合えるか？

──カオスという観点でいえば、今泉さんが経験したスタートアップもそうだと思うのですが、HENNGEとはどう違うのでしょう。

今泉：スタートアップの方が目的が明確な気がします。次の調達までに達成しなくてはいけない売上目標とか、IPOのためにやることとか、そこに向かって全員で走って行くイメージです。あと、即戦力が求められるので、専門家の集団になりやすいと思います。新卒だとちょっと厳しい環境かもしれません。

──HENNGEの場合は、目的や目標がない？

今泉：売上目標はありますが、売上を追っていないメンバーもたくさんいます。ミッションである「テクノロジーの解放」とか「ワールドクラスITカンパニー」とかは、ある種、抽象的な表現で、そのために何をしなくてはいけないのかは、自分の頭で考えないといけません。抽象的な目的を、価値観の違う、多様性のあるメンバーで実現していかなくてはなりません。 

──多様性を受け入れるということは、言葉でいうのは簡単ですが、実際は難しいことですよね。

今泉：超難しいですね。だからこそカオスだし、永年過渡期です。

──そんなカオスの中でも、活躍できる人は、どんな人だと思いますか？

今泉：自分でやるべきことを見つけ、他人と協力しながら物事を進められる人です。他人を巻き込んで、足し算ではなく、掛け算にできる人が活躍できるのかなと思います。指示待ちではなく、自立して動けることは必須の条件でしょう。

これは僕も毎日模索していて、毎週……何なら毎日、考えが変わっていると思います。昨年はこう言っていたけれど、今考えると全然違うなということも多いです。

新しいことを学ぶのは「他人への興味」から。学ぶことは、共通項を作ること

──小椋さんはHENNGEに合う人を「ラーナーホリック」と表現されていましたが、今泉さんは自分自身のことをそう感じますか？

今泉：小椋さんはめちゃくちゃ勉強されているので、自分がラーナーホリックだとは全然思いません。でも、例えば僕なら開発者を巻き込むために、プログラミングを学んで、自分でプロトタイプを作ることに挑戦しています。

──エンジニアじゃないのに、プログラミングを学ぶって大変な気がします。

今泉：新しいことを学ぶのは楽しいですし、プログラミングは、あくまで開発を巻き込むためのコミュニケーションツールです。英語を学ぶのと同じような。

他人とうまくやろうとしたら、相手に興味を持つことって大事だと思います。相手がプログラミングをやっている人なら、ある程度その知識がないと仲良くはなれません。だから僕にとって、プログラミングや英語を学ぶことは、生まれ年を聞いたり、出身地を聞いたりして、共通項を作ることと同じなんです。

──なるほど！　仕事を円滑に進めるための知識であるということですね。今泉さんは大手もスタートアップも経験されていますが、今、自分が就活生に戻ったとして、HENNGEを選ぶと思いますか？

今泉：もし今の感覚で就活生に戻れるとしたら、選ぶと思います。

大手は決められたレールの上を歩く感覚に近いので、いろいろと挑戦したい人にはあまり向かないと思います。仕事ができるできないに関係なく、来年自分が何をやるか、5年後に何をやっているか、大体予想ができるんですよね。安定した日々を送れるのはメリットですが、何年かたたないと関われない仕事もたくさんあるので、実力があってもすぐにやりたい仕事ができるとは限りません。

一方でスタートアップは、生き延びるために日々全力疾走する感覚です。さまざまなことに挑戦せざるを得ないので、成長できる環境だと思いますが、多くのスタートアップは数年で倒産していくのも事実です。ファーストキャリアとして選ぶのであれば、それなりの覚悟が必要ですね。

その点HENNGEは、大手のように会社に安定をもたらす屋台骨がありつつ、スタートアップのように挑戦できるカルチャーがそろっています。いろいろなことに携われますし、失敗を折り込んだ上で挑戦できるHENNGEのような環境はなかなかないと思います。

変化し難い日本の会社を変えられるのは、変化に柔軟に対応できる学生だ

──今泉さん自身は、今後どのようなキャリアを歩んでいけたらいいと思っているのでしょうか。

今泉：HENNGEで経験をたくさん積んで、転職したいというようなことは今のところ考えていません。やりたいことは自分でビジネスを作って、普遍的なスキルを身に付けることです。

そのために今の仕事もやっていますし、キャリアは自分で描いていきたいです。テクノロジーは陳腐化するけれど、人に何かを提供してお金を得るというスキルは普遍的だと思っています。

──自分でビジネスを作る面白さは、どんなところにあると思いますか？

今泉：営業でもカスタマーサクセス部門でも、お客さまに何か価値を提供することで対価を得ることができます。その価値を作り出す面白さは、一人では達成できません。プロダクトを作る人、売る人、使ってもらうために何かをする人。さまざまな人が必要で、自分は全部に関わりたいと思っています。

──いい意味で欲張りですね。もともと、そういう思考だったのですか？

今泉：HENNGEに転職してからだと思います。サービスのビジネスについて知り、社内メンターや社外の人と話している中で、自然にそう考えるようになったのだと思います。

──ありがとうございました。最後に就活生にメッセージをお願いします。

今泉：今は新型コロナウイルスで大変だと思いますが、大学がオンライン授業になったとしても、その環境の変化に柔軟に対応しているのが学生の皆さんだと思います。そういう変化に対応しているからこそ、なかなか変化し難い日本の社会を変えていくことができるのではないでしょうか。変化を好む、変化を作りたいという人は、ぜひHENNGEに来てほしいと思います。

HENNGEに入社されたら、いつか「こういうこと考えているんですけど、どう思います？」と僕も巻き込んでほしいですね。

「いいじゃん。一緒にやろうよ」とお返しして、一緒に変化を仕掛けられたら最高です。

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【ライター：yalesna／撮影：百瀬浩三郎】