日本で初めて「おふざけ」を仕事にした男に、『遊び』の感覚はなかった。シモダテツヤが語る、『やりたいことを引き寄せる』法則

2ちゃんねる、おもしろフラッシュ、テキストサイト……。今から10年以上前、インターネットには、雑然として、ダサくて、ときに野蛮な「古き良き文化」が存在していた。

20代前半の筆者が初めてインターネットに触れたのは、小学校低学年のころ。浮世離れし、独特の言語が飛び交う異様な雰囲気に衝撃を受けた。ただ、衝撃と同時に「学校の教室や、部活動だけが居場所じゃない」と、寄り添ってもらった場所でもあった。

今回、話を伺ったのは、学生時代にどハマりした「インターネットの笑い」を仕事にし、追求し続けてきた男だ。Webメディア「オモコロ」の運営会社、バーグハンバーグバーグの創業者であり、2019年1月に代表取締役社長を退任した、シモダテツヤさんだ。

シモダさんは「自分が苦手だと思っていた前職の業務が、『笑い』を仕事にするための基盤となってくれた」と語る。今回は、彼が「遊び」としてハマっていたテキストサイトを「仕事」にしていく過程で生まれた心境の変化に迫っていく。

特集：「遊び」とビジネス

「遊び」とビジネスは相反する概念として捉えられることが普通だ。しかし、ビジネスで成功を収めるトップランナーの中には、本業と同様、ゲームやスポーツなどの「遊び」に熱狂する人も少なくない。本特集では、「遊び」から学べる仕事術やキャリア論をひも解いていく。

【本記事の見どころ】
・遊びだった「オモコロ」が、仕事になった喜び
・「日本一ふざけた会社」の創設者に、『遊び』の感覚はなかった
・得意なことだけやっていたら、何のとりえもない社会人になっていたかも
・「興味がなくても面接に行っていた」　就活にハマったシモダさんが気付いた生存戦略とは
・「やりたいこと」が学生時代に見つかるなんて、思わないほうがいい

遊びだった「オモコロ」が、仕事になった喜び

──「オモコロ」を見ていると、いろんなライターがまさに「遊ぶ」ように自分の笑いを表現していて、一見すると「仕事」には見えないのですが……。シモダさんはオモコロを最初から「仕事」にできていたのでしょうか？

シモダ テツヤ：1981年、京都府生まれ。2004年にpaperboy&co.に入社。2005年にWebメディア「オモコロ」を立ち上げ、2010年に株式会社バーグハンバーグバーグを創業。2019年1月、突如代表取締役の退任を発表した。著書に『日本一「ふざけた」会社のギリギリセーフな仕事術』（中公新書ラクレ）。（情報は初掲載時のものです）

シモダ：オモコロを立ち上げたのは起業前だったので、まだサークルの延長線上のようなグループで、お金を稼ぐというよりかは、自分たちに何ができるか試していく場所を作っていた感覚でした。当時は今と違って「企業が素人に仕事を依頼する」前例がほとんどなかった時代。収益は全く発生していませんでしたし、生活費の全ては本業のサラリーマンの賃金で賄っていました。

当時の月給は23万円くらいだったので、そのお金で生活し、余った分をオモコロの運営などに投資していました。実際にオモコロでマネタイズの形が見えてきたのは、開設してから3〜4年くらいたってからだったと思います。といってもお小遣いレベルでしたけど。

──「オモコロ」をどのように「仕事」にしていったのでしょう？

シモダ：「仕事にしていった」というよりかは、続けていたら「仕事になっていった」という感じでした。最初の頃は「これ一本で食おう」と賭けに出ないようにしていたので、サラリーマンの余力を使いながらゆるく続けられていたのが、結果として仕事を得られるまでの「待つ体力」になったんだと思います。

──シモダさんの中で、明確にオモコロが「仕事になった」と実感する瞬間はあったのでしょうか？　また「遊び」を「仕事」にしていく中で、どのような瞬間に「喜び」を感じたのでしょうか？

シモダ：広告代理店経由でナイキの仕事をやったとき、田舎の親でも分かる企業と仕事ができた事実が自信につながったのを覚えていますね。少しずつですが、需要が生まれ始めているなと。あともう一つ、キャンペーンサイトの依頼で100万円以上の仕事を受けたときも、「仕事」として意識し始めたタイミングでした。

わりと好きなことばかりやってきたので、「オモコロ」の外部の人々が、価値を感じて依頼してきてくれることはうれしかったです。続けていく中で、ようやく認められつつあるのかな、と。

「日本一ふざけた会社」の創設者に、『遊び』の感覚はなかった

──反面、遊びが仕事になることで、つらかったことは何でしょう？

シモダ：よく「遊びを仕事にした」と紹介していただいたり、「遊んでいるだけで仕事になってうらやましい」なんて言われたりするんですが、ほとんどの仕事とあまり変わりません。そんなに楽しいことばかりで形成されているわけではなく、しんどいこともバランスよく混ざってましたよ。外から見ると、自分たちがやっていることが楽しそうと思ってもらえることは、ありがたかったですけど。

──「遊びの感覚がない」反面、「仕事」としての感覚はあったのでしょうか。

シモダ：そうですね。お金をもらう以上は「プロ」なので、仕事として緊張感を持って取り組んでいました。ただ、面白いものを作ることも仕事の一つでしたが、会社のブランディングをはじめ、会社が継続していくために必要なことを考えたり、新たに誰を社員に加えるのかを検討したり、そういった経営も仕事だったので自分の中ではあまり「遊び」という感覚はなかったですね。だからか、社長退任が正式に発表されたときは、開放感で肩の力が抜けたのを覚えています。

でも、緊張感を持っていたとは言いつつ、自分が活動的になってたり、笑ったり。楽しいと感じることは、たいてい「仕事」の中にありました。「こんなに楽しいのに収入発生していいんですか！？」と思うことは多かったです。そう感じることができたのは、趣味だったものが仕事に変化したという喜びが、根底にあったからかもしれません。

──もともと、テキストサイトも好きでやっていた「遊び」だと思います。「遊び」が賃金の発生する「仕事」になることで、苦しくなったり、やりづらくなったりしたことはあったのでしょうか。

シモダ：基本的には楽しかったですよ。ただ、趣味の頃と違って、好きなときに好きなものを作るのではなく、お客さんからいただくテーマの上で何を表現するかというのがあるので、当たり前のことですけど、仕事である以上、制約の中で自分たちの個性を殺さないようにという苦悩はありましたよ。

あとは、クライアントとわれわれ制作の間に立っている代理店がどっちにもいい顔をしていて、最終的にリリース寸前の土壇場になって、わけの分からない修正依頼が入ってくるみたいなこともあるので、「めんどくせえな」という状況に陥ることはありましたね。

──（笑）。これから「遊び」を「仕事」にしていく若者は多いと思います。遊びが仕事になる中で生まれる苦しさと、どのように向き合えばいいのでしょうか？

シモダ：「遊び」って言葉の響きはいいんですけど、あまり過度に楽しさを期待していたらしんどいことにぶつかったときに乗り越えられないので、最初から「楽しい」と「しんどい」の割合を「7：3」くらいの感じで設定しておくと、ガッカリしなくていいんじゃないですかね。

シモダ：あと、仕事って始める前の印象と始めた後の印象の差で苦しむ人も多いと思うんですけど、20代のうちに訪れる苦しさからの脱出は、「逃げ」の場合が多いので、やり切ることをおすすめしたいです。そもそも、若いうちは「派生」して横展開できる仕事すら持っていない場合も多いので。

苦しさを乗り越えて本当にやり切ったならば、20代後半〜30代になると何かしらの「一人前」として認められ、本業と関係ない依頼もどんどん来るんですよ。

──この「『遊び』とビジネス」特集でお話を聞いた箕輪厚介さんも、「物事に熱中する『型』を身に付ける必要がある」とおっしゃっていました。

シモダ：若いうちから何かに特化していくと、他人が紹介しやすい「代名詞」が生まれて、認知されやすいのもメリットですよね。人に自分のことを覚えてもらうって大事なことだと思います。例えば、他人の目の前でもおかまいなしに、1日80回歯を磨く異常な行動をしていたら、「この人、おかしなレベルで歯を磨く人なんです」と紹介される。

もしくは「口臭がひどすぎる人」として紹介される。そしたら、多分相手はそのインパクトを2週間は忘れられないと思うんですよ。うん、若者は1日80回歯を磨くといいと思います。矢とか刺さっててもいいかもしれませんね。

──……次の質問に移りますね（笑）。

得意なことだけやっていたら、何のとりえもない社会人になっていたかも

──シモダさんは大学卒業後、テキストサイトを運営しながらも、会社員として働いた経歴をお持ちですよね。

シモダ：ファーストキャリアは、家入一真さん（現CAMPFIRE代表取締役社長）が創業したpaperboy&co.（現GMOペパボ、以下ペパボ）にスカウトされ、学生時代から社員として働いていました。家入さんが僕のテキストサイトを見ていたらしく、サーバー費を会社で負担してくれたり、業務時間中に更新を許してもらえたりと、かなり活動を応援してもらっていましたね。

──会社員としては、どのようなことを学びましたか？

シモダ：家入さんも、スカウトしたはいいものの、僕をどこに配属させればいいか、あんまり考えてなかったみたいで（笑）。結果、扱いが分からない奴らを収納するための部署として「マーケティングチーム」を作り、そこに配属させられました。

シモダ：そこでの仕事は数字の管理。売り上げや会員数、退会率などの数値をExcelにまとめてグラフ化し、分析すること。

当時の自分は、いかにも大学生らしく「おもろい発想が生かせるクリエイティブな部署に行きたい！」と思っていて、配属には多少の不満はあったんです。でも振り返ってみると、マーケティングとして働いた経験が良い意味で人生のターニングポイントになったと思います。

──興味のないマーケティングでの経験が、人生のターニングポイント……？

シモダ：学生時代までの自分には、「企画職に就きたい」という思いがあったんですけど、それって単純に「楽しそう」だし、あまり勉強しなくてももともとの能力だけで何とかできそうっていう、今思うと完全にナメた動機でした。でも、ペパボでの経験は「面白い企画を考えることこそが正義」と思っていた自分に、「マーケットを分析することで生まれる企画もある」ということを教えてくれたんです。

そのとき初めて「マーケティングの思考を活用すれば、『ネットのユーモア』でも仕事にできるかもしれない」と仮説が浮かんで。インターネットで注目される「ふざけたコンテンツの制作集団」になれば、どんなに不得意なジャンルでも、「自分のフィールド」に持ってくることができると思ったんです。

──「ネットのユーモア」で生きていくための、勝ち筋が見つかったんですね。

シモダ：社会人になるとどうしても職種や肩書に引っ張られがちですが、重要なのは仕事の中で「自分が得意とするアプローチ」を見つけること。僕の場合はメディア運営やプロモーションに、笑いとマーケティングの視点を入れることで、「ふざけたコンテンツ」を仕事にすることができました。得意なアプローチを見つけられれば、自然とやりたいことに近づけるのではないかと思っています。

あとは、食わず嫌いせずにいろいろなアプローチを試すことですね。もし、僕があのとき食わず嫌いして「俺は発想力一本で勝負するんだ！」なんて言っていたら、何にもつながっていかずに会社設立どころか、野垂れ死んでいたでしょうから（笑）。

「興味がなくても面接に行っていた」　就活にハマったシモダさんが気付いた生存戦略とは

──学生のキャリア観についても、ご意見を伺いたいです。最近の就活生は、2社目以降のキャリアを考慮して「つぶしが効きそうだから」と外資系コンサルを志望する傾向があります。この傾向について、シモダさんはどう思いますか？

シモダ：へー、今ってコンサルになりたい人が多いんですねぇ……。次の転職までの期限をちゃんと設定して、学び尽くす気概があるならアリなんじゃないですか。

ただ、就職活動はせっかくいろんな企業を見られるチャンスでもあるので、興味のある企業だけでなく、全然知らないジャンルの企業なども受けてみたらいいと思いますよ。僕もペパボの社員をやる前は、数十社の面接を受けに行っていましたし、そのときは効率とかあんまり考えてなかったです。

──内定が決まっているのに、面接を……。なぜですか？

シモダ：単純に、就活が楽しかったんです。最初はIT系の企業とかオモチャ会社とかを受けていたんですが、続けるうちに、面接そのものにハマってきちゃって。20代そこそこの若者が企業の役員とお話しできる機会自体が貴重だし、いろんな業界をタダで見られる。これ以上ないチャンスだと感じ、全然興味のない企業も何社か受けていましたね。運送業とかバレンタインチョコを作る会社とか。

また、何社も受けるうちに自分がどんどんアップデートされていく感覚があり、それも楽しかった。挙げ句の果てに、スーツの胸ポケットにボイスレコーダーを忍ばせ、面接の受け答えを1人で反省会していました。「もうちょっと低い声のほうが説得力あるな」「ここの受け答え、長所を押し出すポイントだったな」とか。

でも、それを繰り返していくうちに、どんどん自己分析が深まっていって。就活が終わったころには、自分の性格がアップデートされているような気がしました。

「やりたいこと」が学生時代に見つかるなんて、思わないほうがいい

──最後に、シモダさんに「やりたい仕事の見つけ方」をお聞きしたいです。先ほどお話ししたように、「つぶしが効く」コンサルを選んでしまう学生が多いのは、やりたいことが見つからない人が多いからだとも思うのですが……。

シモダ：「やりたいこと」「遊びを仕事に」なんて先延ばしていいから、まずは社会に出てみては？　と言いたいですね。そもそも、社会に出ていない大学の4年間で社会のことなんて分かるはずないし、ほとんどが想像でしかないと思います。そんな中で「やりたいこと」を決められることのほうが稀有（けう）。あまり肩肘張らずに社会に出てくれば、いろんな出会いがあって、考えなんてすぐに変わっていきますから。逆に、「やりたいことを決めきれてないまま社会に出るのは良くない」と思い込んでしまうほうが、リスクは大きい気がします。

僕がマーケティングの経験を通して生き方が変わったように、どんなに嫌な仕事でも、次に生かせる「気付き」はたくさんあるはず。だから、どんなチャンスも逃さないように、面白がって「ポジティブになれる」工夫を探してみてほしいですね。そのスタンスが、「遊んでいるように仕事をする」ことにつながるのかもしれません。

──あ、そうだ。もう一つ最後に、シモダさんの今後の展望もお聞きしたいのですが……。

シモダ：実は、今年の秋から1年間タイに移住します。山奥の村に住んでいるタイ人の友人の近所に住んでみようと思って。多少不便にはなりますが、自分でもどうなるか想像できない生活に身を投じたら、もっと視野が広がって、いろいろなことをさらに楽しめる人生になるんじゃないかなって。その村、象が200匹くらいいるんですけど、そこを生かしてとりあえず踏み潰されてきます。

【取材・執筆：半蔵 門太郎（モメンタム・ホース）、編集：小池真幸（モメンタム・ホース）、撮影：岡島たくみ（モメンタム・ホース）】

【特集：「遊び」とビジネス】

＜幻冬舎 箕輪厚介氏＞
・ベストセラー連発のスター編集者が、歌手活動にのめり込む理由
＜ミラティブ 赤川隼一氏＞
・「意識低い系」バンドマンが、急成長スタートアップの経営者になるまで
＜シモダテツヤ氏＞
・日本で初めて「おふざけ」を仕事にした男に、『遊び』の感覚はなかった
＜東京学芸大学 松田恵示氏＞
・「遊び学」研究者が考える、遊ぶように仕事をする方法

※こちらは2019年7月に公開された記事の再掲です。