Googleも、起業も、VCも。なのにベンチャー会社員で再出発のワケ。ツクルバ・上村氏の「キャリアドリフト」というキャリア選択術【特集：二項対立するキャリアの「嘘」】

「仕事とは結局のところ、『自分が得意なこと』と『相手が得意なこと』の物々交換なのだと気づいたんですよ」

そう軽やかに語るのは、デザイン・ビジネス・テクノロジーを融合させて生活領域の社会課題解決に取り組むユニークなスタートアップ企業・株式会社ツクルバで、中古・リノベーションマンションの売買サービス「cowcamo （カウカモ）」のプロダクト責任者を務める上村康太氏だ。

彼は、Googleに新卒2期生として入社。その後、起業家、投資家（VC）を経て、なぜかベンチャー会社員に戻ったという。「事業家サイド」と「投資家サイド」──二項対立するキャリアとして語られがちな両者を行き来してキャリアを築けているのはなぜだろうか。

特集：二項対立するキャリアの「嘘」。

この連載では、「脱・二項対立」的なキャリアを歩むビジネスパーソンにインタビューすることで、世間一般で語られている固定観念の欺瞞（ぎまん）性を暴き、キャリア選択の際に心がけるべき「本質」を明らかにしていく。

Vol.4の今回は上村氏に話を伺い、「起業家／投資家／会社員」という断絶されたキャリアのオーバーラップを経験したからこそ語れるキャリア論に迫る。

【本記事のみどころ】
・起業は「キャリアの選択肢のひとつ」に過ぎなかった。入社2年のGoogleを勢いで退職し、共同創業した企業が買収されるまで
・「投資するほど良い会社に、なぜ俺は入社しないのか」人事、VCでの投資を経て、"投資される側"の社員から再スタート
・激変するIT業界での生存戦略：「（株）日本インターネットの社員には、キャリアドリフトという生き方もある」
・「悩んだら、リスクは取るな」：起業も、VCも、Googleも経験したのに、堅実な道を推すワケ

起業は「キャリアの選択肢のひとつ」に過ぎなかった。入社2年のGoogleを勢いで退職し、共同創業した企業が買収されるまで

上村 康太（うえむら こうた）：株式会社ツクルバ カウカモプロダクト部 部長

Googleに新卒2期生として入社後、2年の勤務を経て退職し、シンクランチ株式会社を共同創業。わずか1年4カ月で株式会社Donutsに企業売却し、同社で人事業務を管掌する。Donutsを退職後、ベンチャーキャピタルにて投資業務に従事したのち、投資先であったツクルバにジョイン。中古・リノベーションマンションの売買サービス「cowcamo」のプロダクト責任者を務める。

──起業から投資家、そして再び会社員として領域横断的に活躍されている上村さんが、どのような判断軸でキャリア選択を行われているのかお伺いしたいです。まず、なぜ新卒でGoogleを選ばれたのでしょうか？

上村：単純に会社への興味があったことと、Googleで学ぶことは、今後ビジネスをしていくうえで絶対に生きるだろうと思ったからです。最初のきっかけは、総合商社のインターンに参加したこと。そこで出会った大学生にインターネットビジネスの面白さを教えてもらい、IT業界に興味が湧いて。

──数あるIT業界の中で、「Googleでなければいけない理由」はありましたか？

上村：インターネット広告の最大手だったからです。当時は、広告によって収益が生み出されることが、インターネットビジネスの本流だった時代。それゆえに、IT業界でビジネスをやりたい人間にとって、プラットフォーマーであるGoogleは最も学びが大きい環境だと考えたんです。加えて当時のGoogleは、今以上に謎が多い企業で、「内実を知れるチャンスは今しかない」と思ったことも入社の動機になりました。

──その後、新卒入社されたGoogleをたった2年で退社されてしまうんですよね。それは、どういった理由から……？

上村：あまりにもパワーの強い会社で働く中で、あるときから「本当にこのままでいいのかな？」と不安を抱くようになったんです。当時のGoogle Japanはまだまだ小さな組織でしたが、新卒1年目でも、クライアント企業へ営業に行くと「Googleの人がやってきた」と社長が手厚く出迎えてくれる。強力なGoogleのシステムに守られて恵まれた環境で仕事生活をする中で、「もっとヒリヒリするチャレンジがしたい」と感じるようになっていました。

そんなとき、Googleの同期だった現・マイケル株式会社代表取締役の福山誠が趣味で作ったサービスを手伝っていたのですが、KDDIが有望なスタートアップにさまざまな支援を提供するプログラム「KDDI ∞ Labo （ムゲンラボ）」の1期生に応募してみたら、合格しました。彼とは「受かったら起業しよう」と話していたため、その勢いのままGoogleを辞め、シンクランチ株式会社を法人登記しました。

──勢いのまま起業してしまうなんて、何か壮大な展望があったのでしょうか？

上村：いや、正直に話すと、明確なビジョンがあったうえでの起業ではなかったです。今思えば安易な考え方でしたが、あくまで当時の僕たちにとってはひとつの「プロジェクト」に過ぎませんでした。ビジネスモデル的にも、それ単体では上場を目指すのは厳しいサービスだと思っていたので、価値を認めてくれる企業に買収してもらうことを目的にして、しっかりとユーザーを集めていきました。幸い事業は順調に成長し、そこから1年ほどたって株式会社Donutsからお声がけいただき、2〜3カ月ほどで買収が決まりました。

──上場はそもそも目指していなかったのですね。Googleに入社された時点から、いつかは起業することを志向されていたのでしょうか？

上村：なんとなくの興味はありましたが、「絶対に起業したい！」という強い思いがあったわけではありません。ただ、当時Twitterを通じて知り合った同世代の人たちが起業しているのを見ているうちに、それまで現実味のなかった「起業」が、ひとつの明確な選択肢として浮上してきたんですよ。

当時を振り返れば、先のことはあまり考えていなくて、ある種の全能感みたいなものがありましたね。Googleでインターネット広告のことも学んだし、もし失敗したとしても、もう一回出直せばいいんじゃないかと。ただ、「20代中盤で起業した経験がマイナスに働くことはないだろう」とは思っていて、ある意味、「起業はキャリアの選択肢のひとつ」くらいに考えていました。

「投資するほど良い会社に、なぜ俺は入社しないのか」人事、VCでの投資を経て、“投資される側”の社員から再スタート

──買収された後、Donutsで人事を担当された上村さん。ここでも、新しい挑戦をされています。

上村：われわれのチームに期待し会社を買収してくれたDonuts社に恩返しするために何ができるか考えたら、人事にたどり着きました。「今の自分が一番価値貢献できることはなにか？」と会社の中を見渡してみると、採用人事をこれから強化していきたい中でリードする人材が足りていなかったので、迷わず手を挙げました。

──その後、事業サイドを後にし、ベンチャー企業向けの投資家になるまでには、どういった経緯が？

上村：自分の将来を考える中で、よりこれまでの経験を生かした仕事にチャレンジしたいと考えるようになりました。起業や他のベンチャーへの転職などさまざまな選択肢を考えましたが、その中のひとつにベンチャーキャピタリストという道が浮かびました。30代に差し掛かる直前で、同世代の創業者たちも脂が乗ってきている時期だったので、事業家としての経験も生かしつつ、彼らを支援できる存在になろうと考え、ベンチャーキャピタルに転職しました。

──ベンチャーキャピタリストとして、ツクルバの投資担当を行っていたんですよね。

上村：ツクルバは、創業の頃からずっと成長を追っていた企業のひとつなんです。というのも、シンクランチと同じ2011年8月創業で、代表の村上・中村とは同世代の起業家として仲良くなった経緯があって。もともと友人として応援していましたし、縁があって投資担当にもなったので、毎月オフィスに出向くようになったんです。思い入れのある会社が大きくなっていくのを見ているうちに、「このまま一歩外の立場で支援しているだけでいいのか？」と考えるようになって。

もし投資先企業が上場した場合、インサイダー取引防止の観点から、VCは企業との関わりを絶たなければなりません。しかし上場は、「偉大な会社になるための第一関門を突破した」段階に過ぎない。「心から良い会社だと思っているのに、なぜ俺が入らないんだろう」という悩みが、日に日に大きくなってきたんです。

──「投資サイドから事業サイドに戻りたくなった」というよりは、とにかくツクルバさんと一緒にやっていきたかったと。しかし、給与など待遇面を考慮すると、なかなか思い切った選択のように思えます。

上村：そのあたりに悩みはなく、ただ、意志を持って進んだベンチャーキャピタルの世界を離れることには悩みました。悩んだ末、最後は自分の心に従い「純粋にこの会社の成長に中に入って貢献したい」という思いを尊重することにしました。現在は部長職を務めていますが、最初は現場の1チームリーダーからスタートしました。でも、「自分がよく知る会社かつ、事業やカルチャーに共感できる会社に出会うことはもうないだろう。ここで入らなかったら後悔する」と思ったんです。

昔は個として目立つことや成果を出すことを志向していました。しかしいろいろな経験をしていく中で、「自分にとってはチームで成果を上げることの方が喜びを感じるし、仕事に対する対価は後から分相応のものがついてくるものだ。また、会社の成長と個人として得られる対価が連動している環境のほうが自分は燃えられる」という考え方になりました。

今その選択は間違っていなかったと感じています。これまでさまざまな経験をしてきましたが、これから長期にわたりこのツクルバという会社の将来に自分は貢献していきたいと思っています。

激変するIT業界での生存戦略：「（株）日本インターネットの社員には、キャリアドリフトという生き方もある」

──上村さんのキャリアは、世間で語られる「事業家サイドか、投資家サイドか？」という二項対立的な見方ではどう解釈できるかが気になります。大半のビジネスパーソンのように、それまで積み上げてきた強みを生かしてキャリアを選択していくのではなく、未経験の職種へと挑戦し続けているのはなぜでしょう？

上村：自分の歩んできた道を王道だとは思いませんし随分と遠回りもしたなという思いもあります。ただ、新しい挑戦を躊躇（ちゅうちょ）しない理由は、本気でやればできないことはないし、どんな選択をしたとしても「成るように成る」と思っているからです。比喩的に言えば、「『（株）日本インターネット』の社員としてジョブローテーションしている」ような感覚で、未経験の領域への転職も、あまり大ごとだと捉えていないんです。

──「（株）日本インターネット」……！斬新な視点ですね。確かに、単なる「異動」だと考えれば、転職への不安は薄れるかもしれません。

上村：変化の激しいIT業界で働き始めた時点で、「将来どうなるか分からない」状態に置かれる覚悟はできていました。この業界は絶えず新しいイノベーションが生み出され、それに合わせてそこで働く人たちも変化を求められます。そんな変動の大きい業界では、「なんでもやる」スタンスでいることもひとつの生き方だと思いますし、経営や事業マネージメント、組織運営には、さまざまな経験に基づく多角的な視点が活きる場面が多いです。僕は専門家ではないので詳しくは分かりませんが、こういったキャリア選択の仕方を「キャリアドリフト」と呼ぶそうです。

──なぜそう思うようになったのでしょう？

上村：この業界に入って周囲のエンジニアやデザイナーと触れるうち、自分にエンジニアリングやデザインのスキルがないことに対して抱くようになった課題意識が原動力です。エンジニアリングやデザインでものをつくれない人は、成果物が目に見えにくい領域でバリューを発揮していかなければならないので、「自分が出来うる仕事はなんでもやるぞ」と思ったんです。

とはいえあらためて考えると、「いろいろな立場で企業活動を経験してきたこと」自体が、ひとつの強みとして成立すると感じています。今の僕のように、組織をマネージする立場になるとなおさらです。いつしか、何か問題が起こっても、よほどのことでない限り動じないようになっていました。事業活動における大抵のトラブルも、一側面ではなく多面的に捉えることで、冷静に対応できます。

──上長がどっしり構えていると、メンバーは安心して仕事に臨めますよね。

上村：僕は特定のプロフェッショナリズムを磨き続けてきた人間ではないですが、いろいろな経験をする中で、スペシャリストたちがうまく連動できるような環境構築に自分の生き場所を見つけるようになりました。人を集め、組織を作る。そしてみんなの最大パフォーマンスを発揮できる仕組みを整え、みんなで成果を上げられるように導くことが、僕の役割です。

──組織の人たちの力を集め、うまく生かすことが上村さんの強みなんですね。

上村：僕は「人は『得意』を生かして生きた方が良い」と思って生きています。得意なことに注力すればパワーは何乗にもなるけれど、苦手なことを頑張ってもどうしても得意な人には及ばない。自分が得意なことを、苦手な人の代わりにやってあげて、反対に自分が苦手なことは、得意な人にやってもらう──そんな「物々交換」を増やしていけば、世の中はうまく回っていくと思っています。

「悩んだら、リスクは取るな」：起業も、VCも、Googleも経験したのに、堅実な道を推すワケ

──インタビューもそろそろ終盤です。ここで、未経験の領域にも果敢に挑戦し続けている上村さんが、仕事に向かう際に大切にされている指針を教えていただけますか？

上村：常に「どうすれば最大のパフォーマンスを発揮できるか」を考え、時間あたりの生産性を高めることを意識しています。特に初めてのことに取り組むときは、がむしゃらにやるしかない面はもちろんありますが、目的が不明確なまま取り組み続けるのはつらいですよね。

さらに掘り下げるなら、生産性を高めるためには「『本質』を見極める力」を鍛えることも大事です。表面的な情報だけで物事を判断するのではなく、あらゆる側面を考慮したうえで正しい判断をしようとする姿勢を保てるかが、明暗を分けます。「今はしなくていいこと」を見極められると、大事なことに集中できるようになりますよね。

──がむしゃらにやるにしても、取捨選択することが大切なんですね。最後に、現在就活中の方たちが納得のいく形でキャリア選択をしていくために、メッセージをいただきたいです。さまざまな選択肢がある中、どういった判断軸に基づいて就職活動を進めていけば、その人にとっての最善のキャリアパスを描くことができるのでしょうか？

上村：こうした質問を受けると、僕はいつも「悩んだら、リスクは取るな」と言っています。「ベンチャーは安定しない？」「起業すべきか否か？」と思い悩んで足が止まってしまったならば、覚悟が決まっていないことの表れなので、あえてリスクを取ったとしてもうまくいかないでしょう。本当に起業して成功できるような人は、悩みながらも体が動いてしまうはずです。

だから、もしどの道を歩むか悩んでいる人がいるのだとしたら、「ここで悩んでしまう自分はまだその時を迎えていないから、今は挑戦すべきじゃない」と考えて、堅実な道を歩めば良い。実際に学生時代の僕もそうでしたし、悩んだ末にGoogleという大企業に行ったことは間違っていなかったと思います。

──確かに……。この言葉を聞いて、ハッとする人も多いはずです。

上村：一方で、真逆のことを言うようですが、だいたい「やった後悔」というのはほぼ0で「やらなかった後悔」の方がはるかに大きいです。それが人生というものなのかなと思います。だからこそ、自分の内なる声、価値観に向き合い、そこに合うであろう企業へと道を進めるのが良いのではないでしょうか。中の人に直接会い、どんどん知りたいことを質問し、その企業の目指す未来、価値観が自分のこれまでの生き方と合致するかどうかで判断すれば良いと思います。

日本の就職活動は、あらゆる企業が一斉に門戸を開いて話を聞かせてくれる、とても親切な仕組みです。競争でもなんでもなくて、あくまでもどこで働くかは「マッチング」の問題なので、いろんな会社について知るまたとない機会を楽しんでください。そして、どんな選択も、正解にするのは自分次第。いっぱい悩んで。誰のものでもない「自分なりの正解」にたどり着いてください。

【取材・執筆・撮影：岡島たくみ（モメンタム・ホース）／編集：小池真幸（モメンタム・ホース）】

【特集：二項対立するキャリアの「嘘」】
＜Vol.1＞異業種を超える不安は、「なんとなく」に過ぎない？：医師→マッキンゼー→ベンチャー経営のメドレー・豊田氏の「逆算しない」キャリア論
＜Vol.2＞「大企業でスタートアップみたいに働くには、どうすればいいんですか？」博報堂でブロックチェーンビジネスに取り組む加藤さんに聞いてみた
＜Vol.3＞グノシーから「スタートアップより面白い」DMMのCTOへ：文系も理系も必須の「モデル化」思考とは？
＜Vol.4＞Googleも、起業も、VCも。なのにベンチャー会社員で再出発のワケ。ツクルバ・上村氏の「キャリアドリフト」というキャリア選択術